Dans les années 1980, à New York, Jim, un adolescent passionné de basket, vit avec ses amis dans un environnement marqué par la débauche et les excès. Lorsque Bobby, l'un de ses proches, meurt d'une leucémie, Jim est confronté à la violence de la réalité et à l'absurdité de son existence. Alors que sa vie bascule, il tente de se raccrocher à son journal intime, mais l'écriture ne parvient pas à l'empêcher de sombrer dans la drogue et la marginalisation. Sa mère, désemparée, le met à la porte, accentuant encore son isolement.
Ce film dramatique et sombre, réalisé en 1998, explore les thèmes de la jeunesse perdue, de la dépression et de la dépendance. Il s'inscrit dans le genre du drame et du crime, avec une ambiance pesante et une narration introspective. Le ton est réaliste et souvent douloureux, reflétant les difficultés de l'adolescence dans un environnement urbain en déclin.
Scott Kalvert signe une réalisation sobre et impliquée, mise en scène avec une grande attention portée à la psychologie des personnages. Le casting, notamment Leonardo DiCaprio dans le rôle de Jim, Mark Wahlberg et Lorraine Bracco, apporte une crédibilité et une intensité émotionnelle au récit.
Le film s'inscrit dans la lignée des œuvres qui traitent de la jeunesse en crise, proche des récits autobiographiques ou semi-autobiographiques. Il s'adresse à un public sensible aux thèmes de l'adolescence, de la dépression et de la chute dans le vice.